Вопрос об установке стелы «Город воинской доблести» был вынесен на обсуждение в ходе заседания Общественной палаты и Совета общественных организаций. Как отметил Глава района Дмитрий Бобров, стела должна информировать жителей и гостей города, что Кашира носит гордое звание «Город воинской доблести», который был присвоен трем городам Подмосковья накануне празднования 70-летия великой Победы.

В качестве рассматриваемых вариантов были предложены: площадка при въезде в город около поста ГАИ в Кашире-1, перекресток на ул. Пушкарская, площадка около дворца спорта «Юбилейный». Также со стороны представителей общественности были выдвинуты предложения установить стелу в сквере около районного дома культуры (ДК имени Ленина) и перекрестке улицы Стрелецкая.

Как отметил председатель Общественной палаты Каширского района Виталий Фетисов, значимость такого звания, как «Город воинской доблести» не только имеет историческое значение для Каширы, но и в какой-то мере является уникальным для городов России, поэтому стелу должны видеть не только сами каширяне, но и гости города, въезжающие в него или проезжающие транзитом. Кроме того, существенная близость к посту ГАИ сможет обеспечить чистоту и порядок рядом с памятным знаком.

В ходе открытого голосования подавляющим большинством голосов была выбрана площадка рядом с постом ГАИ в Кашире-1, которая по мнению участников заседания в большей степени будет соответствовать тем требованиям, которым должна отвечать стела такого уровня.